В вопросе не указан регион, в разных регионах регистрация сделок проходила по разному в 1999 году и в разных госорганах( В Московской области в одних районах регистрировали БТИ, в других департаменты, в третьих комитеты). На договоре 1999 года сколько штампов стоит? Если два и более один с записью зарегистрирован договор и второй с записью зарегистрирован переход права или зарегистрировано право(могло быть сразу на участок с домом одно или по отдельности на каждый объект), то Ваше право зарегистрировано в 1999 году, а в последствии Вы просто регистрировали ранее возникшее право в ЕГРН и налоги не платятся, а могли и не зарегистрировать договор и переход права полностью до конца в 1999 году, тогда налоги платятся. В 2022 году запись в ЕГРН на дом вносил один покупатель без продавца, значит все в 1999 году сделали по действующему в регионе на то время законадальству правильно и в полном объеме. Найдите старого нотариуса в своем районе или старого риэлтора, кто работал в то время, они Вам все по полочкам разложат. И самое простое, это поехать в ИФНС и предоставить договор от 1999 года со всеми штампами, обычно хватает для того, чтобы налоговая сняла все претензии.