А эти дома оба зарегистрированы, как жилые?
Но в общем, это можно сделать и без раздела участка. Продаете одним договором двум покупателям, каждому по 1/2 строений и участка, прямо в договоре купли-продажи определяете порядок пользования участком и строениями так, как вы договаривались между собой.
Если им надо, то пусть потом покупатели между собой межевание делают и делят участок, а то. если Вы сами их до продажи поделите, то при продаже можете на налоги попасть.

Продавала так,делили участок,с привязкой дома и получением адресов.По налогам сроки владения собственностью изменится только на участок,дома сохраняют срок.В ДКП основную сумму на дом писали,но это с учетом старого налогового закона.Вообще все решаемо,описывать процедуру очень долго,да и все зависит от района,участка и прочего.По срокам не меньше 3 месяцев,если только участок размежевать,а привязку потом делать ,то 1,5 месяца.

Тут вообще разобраться надо, во всей этой ситуации. Почему Вы не хотите делать межевание? Оно стоит копейки.

Никаким. Межевание делать придется. Образуется два новых объекта недвижимости + при продаже налоги (если они конечно более 1 млн рублей стоят)

Почему без межевания? вопрос времени, денег или технический?

Только через межевание.

Один участок-один ЖИЛОЙ ДОМ. Без межевания у Вас будет не только 1/2 участка, но и по 1/2 дома. В зависимости от размера участка при его возможном разделе(межевание неизбежно) и правильно подготовленными документами задуманное изначально возможно.

Без соблюдения процедуры раздела земли продать за разумные деньги не представляется возможным.‌‌‌