На мой взгляд, в независимости от того, какой из объектов  загородной недвижимости приобретается,  проводить осмотр и выбирать лучше в теплое время года: конец весны – лето - начало осени.
На это есть  3 причины:

В теплое время года осмотр более комфортный, этому способствует теплая и сухая погода (кроме того, можно рассмотреть землю, определить на глаз ее качество, - зимой это сделать не удастся).
Основной мотив, которым руководствуются люди, выбирающие загородную недвижимость – желание жить в непосредственной близости от природы. Именно в теплое время года можно ощутить и прочувствовать всю прелесть загородной жизни: пробуждение природы весной, свежая зеленая трава и пенье птиц летом , богатство красок осеннего увяданья природы.
Естественно, смотреть объекты лучше когда светло, - а в теплое время суток солнце садится гораздо позже, - и время на осмотр будет выбрать проще.
 
 
Плюсы и минусы осмотра объектов загородной недвижимости зимой.
Плюсы:
Плюсы осмотра объекта зимой в случае, если человек планирует жить там в течение всего года:

Можно посмотреть, насколько хорошо чистятся дороги, вывозится снег.
Сколько соседей проживают в поселке зимой.
Также нужно обратить внимание, работают ли магазины зимой – зачастую, если постоянно проживающих в поселке немного, магазины на зимнее время закрывают в связи с маленьким покупательским спросом.
Летом это проверить лично не удастся, хотя все перечисленные моменты можно уточнить у соседей, почерпнуть информацию в интернете, поискать отзывы или побеседовать с представителями управляющей компании.
Кроме того, зимой можно проверить, насколько хорошо функционирует отопительная система, холодно ли там или дом прогревается хорошо.
Довольно часто люди смотрят и выбирают дома зимой, чтобы к лету уже можно было въехать (летом проще переезжать,  делать ремонт).
 
Минусы: Зимний пейзаж в большинстве коттеджных поселков нагоняет легкую тоску: серые краски, отсутствие зелени на деревьях, мрачное небо.
 
Плюсы осмотра объекта весной: зима - настоящее испытание дома на прочность, - весной же можно отследить результаты этого испытания:
1.Некоторые участки рядом с водоемами во время весеннего половодья могут быть подвержены затоплению, это можно проследить именно весной.
2. Ранней весной, во время таяния снега, можно проверить, не протекает ли крыша дома, насколько хорошо с участка удаляется вода.
3. Сырость в доме можем стать настоящим бедствием: кроме того, чтобы может быть загублен ремонт, сырость часто является причиной хронических заболеваний, особенно это опасно для детей. Именно весной наиболее заметно проступают признаки наличия в доме сырости.
 
Итог.
Подводя итог всему вышесказанному, следует отметить, что покупка дома – мероприятие достаточно серьезное, и в какое бы время года не происходил осмотр и выбор, к участию  в э том процессе необходимо привлечь специалиста по строительству, который, опираясь на профессиональные знания и опыт, расскажет о характеристиках конкретного дома или участка, а также о  нюансах, с которыми придется столкнуться в  разные времена года в случае его покупки.