Начать активные поиски лучше после новогодних праздников. Присматривать и прицениваться можно и сейчас. Есть объекты, которые в течение года сдают посуточно, а летом - на весь сезон.

Добрый вечер Юлия
Вы выбрали три разных направления
Для более точного подбора, необходимо больше информации
Допустим состояние домика, участка. Будите ли снимать одна или с мужем, детьми
P.S Ван нужно заключить договор подбора, и в доп. соглашение указать все параметры
Тогда и лето у Вас пройдет хорошо

Вообще, можете хоть сейчас начинать подбор. Снега ещё нет, всё видно. Можно заключать договор на следующий год.

Я бы начинал поиск после новогодних праздников.

Можно смотреть уже с февраля месяца
Если выбрали -заключайте договор аренды и внесите депозит.

По весне нужно начинать, когда ещё хорошие варианты не расхватали. Как снег сходить начнёт - так можно и начинать.
По цене - от конкретного места много зависит.

Елена, по стоимости вопрос был... "сколько это может стоить?".

По сути вопроса:
1. Начинать смотреть с конца февраля начала марта.
2. Обратить внимание нужно на все, на что только можно: документы, соседи, коммуникации, инфраструктура и т.п.
3. Еще как сдают.
4. Под Ваши запросы ценник будет 30-50 т.р. в месяц минимум.

Начинать поиски можно с весны,а так как вы хотите удобства в доме,то цены будут от 40тыс.

Снимала как-то коттедж. Есть свои пару дачных участков, еще тех совдеповских времен. Но стоят, не живут...
Начинала поиск с марта. Советую для съема, если только на лето, начинать именно с марта. Цены, как правило, варьируются от количества месяцев и личного контакта, насколько Вы понравитесь собственнику и он Вам. Собственники предпоччитают сдавать с мая по сентябрь.

О, вот как раз такой домик я снимал летом между Рублевкой и Новорижкой, 22 или 25 км от МКАД. Дом был 6*6 двухэтажный сруб со всеми удобствами и мебелью. Вот только отопление электрическое было (т.е. чуть большие расходы в холодное время года, но не критично). К тому же охраняемый поселок, патрулирование охраной раз в полчаса, видеонаблюдение за всей территорией (за участками), асфальтированная дорога. Да, и участок был 8-10 соток, а собственники жили рядом через лесополосу, вот только их видно не было за ней. Если у них предложение еще актуально могу помочь (бесплатно не работаю, но и три шкуры не сдираю))). Интересно - пишите в личку, цена была очень-очень заманчивая. Но требованиям собственников тоже нужно соответствовать. Титул герцога не требовался, но даже рассматривали, мягко говоря, не каждого.
А вообще можете и сейчас начинать поиск, но в ноябре уже будут цены к новому году расти. Так что теперь либо октябрь, либо после праздников.